「西高の夕べ」は財団法人西高会が主催し、西高がある杉並区を中心にした地域に発信する文化事業です。杉並区教育委員会、都立西高同窓会の後援も受けています。芳村真理さんの司会、西高卒業生の講師による講演、西高OB吹奏楽団の演奏という構成で、1995年以来、会場を杉並公会堂、セシオン杉並を使用して今年で16回を迎えました。